Le prima tracce della presenza umana in Oggiona con Santo Stefano risalgono all'età del bronzo, testimoniate dalla lama di un pugnale conservato presso il museo di Gallarate. Di epoca romana e tardo-romano sono invece una moneta bronzea ed una tomba "alla cappuccina" quest'ultima conservata presso il Municipio. Per Oggiona con Santo Stefano passava un percorso di crinale lungo la sponda sinistra dell'Arno ed i resti di una torre alto medioevale di controllo stradale, inglobati nella struttura posteriore della chiesa di Santa Maria Annunciata al Castello, testimoniano l'importanza di Oggiona con Santo Stefano prima dell'anno Mille.